表面看来,杰奇(帕姆·格里尔 Pam Grier 饰)是一名普通的空姐,然而,在暗地里,她一直利用职务之便,帮助军火商奥德尔(塞缪尔·杰克逊 Samuel L. Jackson 饰)运送赃款,并从中获取暴利。一次意外中,杰奇的“生意”曝光了,她本人亦遭到了逮捕。得知此事,奥德尔派出了马克斯(罗伯特·福斯特 Robert Forster 饰),想要杀人灭口。
让奥德尔没有想到的是,马克斯竟然疯狂的爱上了杰奇,两人一拍即合,策划了一场阴谋将奥德尔耍得团团转,甚至派出了心腹梅兰妮(布里吉特·芳达 Bridget Fonda 饰)和路易斯(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰)助其一臂之力。然而,当奥德尔发现自己受骗之时,他才发现,事态的发展早已经脱离了他的掌控。
迈克(马特•达蒙 Matt Damon 饰)是一个法律系二年级的学生,但他却因为一次跟赌场老板泰迪(约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰)的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什(约翰•特托罗 John Turturro 饰)劝慰下,迈克立下誓言,从此不碰赌博。不过,他还是在教授的牌局上露了一手,技惊四座。在接老朋友虫子(爱德华•诺顿 Edward Norton 饰)出狱的时候,迈克违背了自己的誓言,重出江湖。为了帮助虫子,他甚至延误了模拟法庭的实习。此后,女友乔发现了迈克涉赌的证据,与他分手,这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下,接连参与赌局。事后,却发现自己被虫子摆了一道,欠下了巨款。他找到虫子,后者在被逼之下吐露了实情:原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情,他接受了债主苛刻的条件,但是却陷入了更加艰难的困境……